En Milton High todos los chicos tienen algo en común, por muy diferentes que sean entre ellos. Empollones, deportistas, raperos, frikis y los que pasan desapercibidos... Ese algo en común tiene curvas y toda una historia detrás de su melancólica sonrisa: Mercedes Ayres.
Con un nombre extranjero y una familia que la tiene completamente olvidada (no conoció a su padre y su madre nunca habla con ella), Mercedes ha decidido ayudar a todas las chicas del instituto en su camino hacia la pérdida de la virginidad y evitar así que tengan una primera vez patética. ¿Cómo? Convirtiéndose ella misma en la «la primera vez» de todos esos chicos que están a punto de hacerlo con sus novias. Evan, Tobby, Jeremy... Mercedes parece obsesionada con la idea de que toda chica tiene que tener una primera vez perfecta y sin «riesgos».
