Sally Milz es guionista de sketches para "The Night Owls", el programa de comedia en vivo que se emite los sábados por la noche. Con un par de desamores a cuestas, hace tiempo que ha renunciado a la búsqueda del amor, conformándose en su lugar con alguna que otra aventura, el éxito profesional y una estrecha relación con su padrastro, que completan una vida bastante satisfactoria.
Pero cuando Danny Horst, su amigo y compañero de escritura, comienza a salir con Annabel, una actriz glamorosa que fue la presentadora invitada del programa, se une al no tan exclusivo grupo de hombres talentosos pero de aspecto promedio e incluso torpe, que trabajan en el programa (y en la sociedad en general) y que se han involucrado románticamente con mujeres increíblemente bellas y exitosas. Sally canaliza su molestia en un sketch llamado la "Regla de Danny Horst", burlándose de este fenómeno mientras subraya lo improbable que sería que algo así sucediera en sentido inverso para una mujer.
Entonces entra en escena Noah Brewster, una sensación del pop con reputación de salir con modelos, quien acepta ser tanto el presentador como el invitado musical de esa semana. Deslumbrada por sus encantos, Sally conecta de inmediato con Noah y, mientras colaboran en un sketch tras otro, comienza a preguntarse si en realidad hay química entre ellos. Pero esto no es una comedia romántica; es la vida real. Y en la vida real, alguien como él nunca saldría con alguien como ella... ¿verdad?
Con sus agudas observaciones y su habilidad característica para dar vida a mujeres complejas en la página, Sittenfeld explora el nerviosismo y la maravilla de enamorarse, mientras disecciona astutamente los rituales sociales del romance y las relaciones de género en la era moderna.
